英文片名:She's funny that way

女星伊莎貝拉帕特森（伊莫珍波茨 飾），透過與記者的一對一訪談，回憶起自己當年如何從一名應召女郎，變成當紅的女演員。當年伊莎為了籌措自己演藝事業的基金，瞞著父母做起了兼職的伴遊小姐，在一次際遇中，她遇到了舞台劇導演亞諾艾伯（歐文威爾森 飾）而改變了她的人生。亞諾在事後借給了伊莎三萬美元，以鼓勵她追尋自己的夢想，沒想到隔天，伊莎卻出現在他導演的舞台劇選角中。

諷刺的是，伊莎面試的角色正是一名應召女，與她對戲的正是亞諾的妻子黛爾塔西蒙斯（凱瑟琳哈恩 飾），舞台劇裡男主角塞斯（萊斯伊凡 飾），一直忘不了與黛爾塔在倫敦的那一夜，處心積慮的想要贏回她的芳心。而舞台編劇約書亞（威爾佛提 飾）則對伊莎一見鍾情，但卻沒想到伊莎的心理醫生，卻剛好也是約書亞的女友珍（珍妮佛安妮斯頓 飾）。就在這樣你和他、他和妳、妳和你的層層關係裡，一段複雜卻又甜蜜的誤會，讓彼此的人生走向不同的道路。