英文片名:He's a Woman, She's a Man

一心嚮往演藝生涯的林子穎（袁詠儀 飾）看到新星招考，雖然限定是男生，不死心的她決定女扮男裝去應試，不料應試時碰到她最喜歡的明星玫瑰（劉嘉玲 飾），把「他」拉到主試官、同時也是唱片製作人兼作詞作曲家的顧家明（張國榮 飾）面前，大力主薦錄用他。

林子穎開始接受一連串的「新生訓練」，為完全掌握自己的演藝生涯，他決定搬到顧家明的家裡，這才發現原來他最喜歡的玫瑰姊就住在樓下，而且玫瑰和製作人間關係密切，而他卻在無心中介入了他們，形成一段奇怪的三角戀情。

顧家明和林子穎日久生情，但他一剛開始只當「他」是個小弟弟，一個很談得來的朋友，然而不久他就發現他對「他」產生慾望，難不成他自己是個同性戀？他實在無法相信自己會是個gay，當他在自我掙扎時，林子穎卻在玫瑰的「關說」之下，退出了這場混亂…。