一青窈在台北完成了幼稚園學業,然後搬到日本定居。中學時期,在自組的團體(兩人合唱加一人彈奏)中擔任演唱。於慶應義塾大學環境情報學系畢業前,她曾經參加一個無伴奏合唱的樂隊「K.O.E.」。直到認識了日本無伴奏合唱樂隊「Gospellers」的隊員北山陽一,歌唱天份開始被發掘,北山陽一建議她可以嘗試自己作曲、編曲然後出道。之後她持續在日本各地巡迴街頭演唱,同時亦有為其他樂團作和音歌手或幕後演唱。2001年加入了「Columbia Music Entertainment」唱片公司,同年並演唱真·三國無雙2上的片尾曲「生路(CIRCUIT)」。
2002年,一青窈推出個人首張單曲「陪哭」,透過廣播電台密集放送,逐漸成為暢銷單曲。不但曾經連續67週停留在日本公信榜上,並以此曲獲得了當年日本大部份音樂頒獎禮的最佳新人獎;次年(2003年)底首次登上NHK紅白歌唱大賽,演唱這首成名曲。因911事件有感而發寫下歌詞,於2004年推出的單曲《花水木》(ハナミズキ),除了登上公信榜的週數更多之外,還成為KTV熱門的點唱曲目之一。
一青窈的歌在許多世代中都相當流行。她的歌唱方式,經常被拿來和沖繩傳統歌曲的演唱風格,以及唱腔類似的歌手(例如夏川里美)比較,同時也影響了許多人。作為台裔日籍歌手,近年亦開始向台灣發展。在台灣,她以在麒麟啤酒廣告上演唱台灣話傳統歌曲「望春風」而著名。另外,在侯孝賢所導演,向小津安二郎表示致敬之意的電影「珈琲時光」中,一青窈也擔綱飾演女主角。