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曼徹斯特圖書館劇院(Library Theatre)表演了一段時期後,史都華在1966年加入了皇家莎士比亞劇團。他在百老匯劇院參與表演的首個戲劇是彼得·布魯克(Peter Brook)導演的傳奇作品《仲夏夜之夢》,他飾演補鍋匠斯諾特。在1980年代早期,他改在國立皇家劇院(Royal National Theatre)演出。在這幾年裡,史都華出演了許多主流影集中的角色,但他卻從來沒能讓自己的名字家喻戶曉過。他曾飾演過《Fall of Eagles》中的列寧,《羅馬帝國興亡史》(I, Claudius)中的塞揚努斯(Sejanus),《鍋匠、裁縫、士兵、間諜》(Tinker, Tailor, Soldier, Spy)中的Karla,以及1980年BBC改編版《哈姆雷特》里的克勞迪斯(Claudius)。他還在BBC改編的蓋斯凱爾夫人名著《南與北》中飾演一名極富浪漫清調的男性(帶有假髮)。
他還曾成為幾部電影的主角。如John Boorman《黑暗時代》(Excalibur)里的King Leondegrance,大衛·林奇1984年版《沙丘》里的Gurney Halleck與Tobe Hooper《宇宙天魔》(Lifeforce)里的阿姆斯特朗博士(Dr. Armstrong)。
1987年,在出席了聖塔芭芭拉加利福尼亞大學的一次莎士比亞研討會後,應金·羅登貝瑞的邀請,史都華來到了洛杉磯出演《星艦奇航記:銀河飛龍》(1987年-1994年)的尚-路克·畢凱上校。在1994年以後,他還在多部衍生電影中出演了畢凱,其中包括:《星艦奇航記VII:日換星移》(1994)、《星艦奇航記VIII:戰鬥巡航》(1996)、《星艦奇航記IX:星際叛變》(1998)與《星艦奇航記X:星戰啓示錄》(2002)。他還曾在《星艦奇航記:銀河前哨》的首集「使者」中出演畢凱。