- 第11個小時
- 花月殺手
- 從前,有個好萊塢…
- 神鬼獵人
- 華爾街之狼
- 大亨小傳
- 決殺令
- 強 艾德格
- 全面啟動
- 隔離島
- 真愛旅程
- 謊言對決
- 血鑽石
- 神鬼無間
- 神鬼玩家
- 紐約黑幫
- 神鬼交鋒
- 羅密歐與茱麗葉
- 鐵面人
- 赤子本色
- 鐵達尼號
- 親親壞姊妹
- 海灘
在美國電視情景劇《歡樂家庭》中漸露頭角,更因1997年的《鐵達尼號》而名氣大漲。那時颳起了一陣「Leo-Mania」的追星潮,許多人稱他為「萬人迷」。
1992年,勞勃·狄尼洛在400名年輕演員中選出李奧納多出演《這個男孩的生活》的主角,他的演技受到公眾和媒體的關注。當時勞勃·狄尼洛更在私下向長年合作夥伴導演馬丁·史柯西斯大讚李奧納多。同年,他還和強尼·戴普合演《戀戀情深》,飾演強尼·戴普的弟弟、弱智兒亞尼,李奧納多的演技受到影評人的高度讚揚,他更以19歲之齡被提名奧斯卡金像獎和金球獎。
1995年,他出演山姆·雷米執導的西部片《致命快感》。之後,他又相繼拍攝了《全蝕狂愛》和《親親壞姐妹》。在《全蝕狂愛》中他飾演了同性戀詩人蘭波。1996年,在現代激情版《羅密歐與朱麗葉》中,他又塑造了一個嶄新的「羅密歐」的形象。李奧納多也因此片而榮膺柏林影展最佳男主角獎。
其後他出演了《神鬼玩家》(2004年)、《紐約黑幫》、《神鬼交鋒》、《神鬼無間》和《血鑽石》等影片,亦憑《神鬼玩家》及《血鑽石》獲奧斯卡男主角獎提名和廣泛好評。2008年近作為《謊言對決》及《真愛旅程》,當中後者更是闊別十一年後再度與《鐵達尼號》女主角凱特·溫絲蕾合作,2010年的《全面啟動》也紅遍全球,成為他票房第二高的電影。