雷溫斯頓出生在倫敦,做演員之前是個職業拳手,曾兩次代表英格蘭參賽。1999年,因為蒂姆·羅斯執導的《戰區》 (The War Zone)獲得歐洲電影節最佳男演員獎提名,同時榮獲英國獨立電影獎。曾以《那個夏天》 (That Summer)獲得英國電影學院最有潛力新人獎。2002年,他又和約翰·馬爾科維奇聯合主演了《魔鬼雷普利》 (Ripley's Game)。
雷溫斯頓不只出現在大銀幕上,在電視劇集中也有著出色的表現。2006年6月,第12屆上海電視節就將最佳男主角獎頒發給了溫斯頓,他在英國電視劇《理髮師陶德》 (Sweeney Todd)中飾演的理髮師角色,將變態殺人狂和一個無辜的好人完美的融合為一體,讓人懼怕的同時卻又能夠讓人理解其行為,把社會的冷酷與人性的扭曲無奈詮釋的淋漓盡致。
2006年,雷·溫斯頓加盟了大導演馬丁·斯科塞斯的影片《神鬼無間》。2007年又在全CG動畫大片《貝武夫》中“扮演”男主角。2008年的商業影片《奪寶奇兵4》和《淘金俏冤家》中都看到他的身影。