英文片名:She's funny that way
女星伊莎貝拉帕特森(伊莫珍波茨 飾),透過與記者的一對一訪談,回憶起自己當年如何從一名應召女郎,變成當紅的女演員。當年伊莎為了籌措自己演藝事業的基金,瞞著父母做起了兼職的伴遊小姐,在一次際遇中,她遇到了舞台劇導演亞諾艾伯(歐文威爾森 飾)而改變了她的人生。亞諾在事後借給了伊莎三萬美元,以鼓勵她追尋自己的夢想,沒想到隔天,伊莎卻出現在他導演的舞台劇選角中。
諷刺的是,伊莎面試的角色正是一名應召女,與她對戲的正是亞諾的妻子黛爾塔西蒙斯(凱瑟琳哈恩 飾),舞台劇裡男主角塞斯(萊斯伊凡 飾),一直忘不了與黛爾塔在倫敦的那一夜,處心積慮的想要贏回她的芳心。而舞台編劇約書亞(威爾佛提 飾)則對伊莎一見鍾情,但卻沒想到伊莎的心理醫生,卻剛好也是約書亞的女友珍(珍妮佛安妮斯頓 飾)。就在這樣你和他、他和妳、妳和你的層層關係裡,一段複雜卻又甜蜜的誤會,讓彼此的人生走向不同的道路。