英文片名:He's a Woman, She's a Man
一心嚮往演藝生涯的林子穎(袁詠儀 飾)看到新星招考,雖然限定是男生,不死心的她決定女扮男裝去應試,不料應試時碰到她最喜歡的明星玫瑰(劉嘉玲 飾),把「他」拉到主試官、同時也是唱片製作人兼作詞作曲家的顧家明(張國榮 飾)面前,大力主薦錄用他。
林子穎開始接受一連串的「新生訓練」,為完全掌握自己的演藝生涯,他決定搬到顧家明的家裡,這才發現原來他最喜歡的玫瑰姊就住在樓下,而且玫瑰和製作人間關係密切,而他卻在無心中介入了他們,形成一段奇怪的三角戀情。
顧家明和林子穎日久生情,但他一剛開始只當「他」是個小弟弟,一個很談得來的朋友,然而不久他就發現他對「他」產生慾望,難不成他自己是個同性戀?他實在無法相信自己會是個gay,當他在自我掙扎時,林子穎卻在玫瑰的「關說」之下,退出了這場混亂…。