英文片名:How Do You Know?

莉莎（瑞絲薇絲朋 飾）即將過27歲的生日，她迷惘是否要同一般人一樣結婚生子走入家庭。正當她猶豫該如何和男友曼尼（歐文威爾森 飾）繼續維持一段平淡的戀情時，卻意外碰到老友喬治（保羅魯德 飾）。

喬治看似風光的白領階級，實際上卻面臨父親（傑克尼克遜 飾）留下來的財務危機，眼看即將破產失業。喬治的幽默讓莉莎的生活多了許多歡樂，卻也讓她開始思考該如何在這段三角關係中做出抉擇？