英文片名:CRUEL INTENTIONS

凱薩琳（莎拉米雪兒吉蘭 飾）和薩巴斯丁（雷恩菲利浦 飾）是一對富家異姓姊弟，由於凱薩琳在暑假時被花花公子寇特拋棄，只因他看上了天真無邪的瑟茜（莎瑪布萊兒 飾）。凱薩琳遂慫恿薩巴斯丁去勾引瑟茜，把她教育成花痴，好報復寇特形容瑟茜的"天真無邪"，但由於薩巴斯丁"閱人無數"，因而對像瑟茜這種普通女孩興趣缺缺。

而由於新校長的女兒安妮在雜誌上發表過文章，表示絕不從事婚前性行為，因此被薩巴斯丁視為有趣的挑戰。於是凱薩琳就跟薩巴斯丁打賭，若他能在開學前引誘安妮上床，凱薩琳便為薩巴斯丁提供一夜的性服務。反之，薩巴斯丁就得將他的名貴跑車送給凱薩琳，兩人就此玩起了這個危險的性遊戲...