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曼徹斯特圖書館劇院(Library Theatre)表演了一段時期後,史都華在1966年加入了皇家莎士比亞劇團。他在百老匯劇院參與表演的首個戲劇是彼得·布魯克(Peter Brook)導演的傳奇作品《仲夏夜之夢》,他飾演補鍋匠斯諾特。在1980年代早期,他改在國立皇家劇院(Royal National Theatre)演出。在這幾年裡,史都華出演了許多主流影集中的角色,但他卻從來沒能讓自己的名字家喻戶曉過。他曾飾演過《Fall of Eagles》中的列寧,《羅馬帝國興亡史》(I, Claudius)中的塞揚努斯(Sejanus),《鍋匠、裁縫、士兵、間諜》(Tinker, Tailor, Soldier, Spy)中的Karla,以及1980年BBC改編版《哈姆雷特》里的克勞迪斯(Claudius)。他還在BBC改編的蓋斯凱爾夫人名著《南與北》中飾演一名極富浪漫清調的男性(帶有假髮)。
他還曾成為幾部電影的主角。如John Boorman《黑暗時代》(Excalibur)里的King Leondegrance,大衛·林奇1984年版《沙丘》里的Gurney Halleck與Tobe Hooper《宇宙天魔》(Lifeforce)里的阿姆斯特朗博士(Dr. Armstrong)。
1987年,在出席了聖塔芭芭拉加利福尼亞大學的一次莎士比亞研討會後,應金·羅登貝瑞的邀請,史都華來到了洛杉磯出演《星艦奇航記:銀河飛龍》(1987年-1994年)的尚-路克·畢凱上校。在1994年以後,他還在多部衍生電影中出演了畢凱,其中包括:《星艦奇航記VII:日換星移》(1994)、《星艦奇航記VIII:戰鬥巡航》(1996)、《星艦奇航記IX:星際叛變》(1998)與《星艦奇航記X:星戰啓示錄》(2002)。他還曾在《星艦奇航記:銀河前哨》的首集「使者」中出演畢凱。
演出的作品:
鼠來寶:鼠喉大作讚 Alvin and the Chipmunks 4(2015)
如何吃炸毛蟲 How to Eat Fried Worms (2006)
希望不滅 We Are Marshall(2006)
真愛無價 Follow the Stars Home(2001)
暗夜驚狂 Simpatico(1999)
新岳父大人之三喜臨門 Father of the Bride 2(1995)
秋天的記憶 Indian Summer(1993)
新岳父大人 Father Of The Bride(1991)