劉若英生於台北,兩歲的時候,父母離異。因為父親是位船長,無法照顧她,因此她就跟著爺爺奶奶過日子。由於溺愛、沒有管束,劉若英從小就霸道、愛自由,後來因為貪完追狗反而被咬一口,這才膽子變小。後來辛苦鍊琴的劉若英,慢慢養成了不愛說話,老悶在家裡的習慣。10歲的一場演奏會,還因為緊張不小心左眉撞上鋼琴一角,當場血流如柱,但劉若英卻渾然不覺地演奏完畢,下臺鞠躬。
進入以嚴謹校風著稱的光仁中學音樂班後,劉若英穿著寬摺制服裙,頂著西瓜皮髮型。從三毛、瓊瑤,到張曼娟,她總是想著活著的意義,才發現原來自己已經變成一個孤僻的人。
高中畢業後赴美國修讀聲樂和鋼琴演奏,並取得古典音樂的學士學位。在那裡,經歷了一場三個月的短暫戀愛,「可能是因為寂寞,可能只是因為他來自舊金山。那是我最喜歡的城市,每一條街道都有自己的味道,雨下起來像一層薄薄的霧氣,所有的景物在其中,就像放在柔焦鏡下看。那些總愛穿著黑大衣的居民撐著傘在雨中走,是我見過最美的景致。」
返回台灣不久,還有點baby-face的劉若英,在游泳池邊認識了她的第一位貴人──陳昇,開始一個月一萬塊的製作助理工作。期待有朝一日能夠出唱片。但在劉若英第一張唱片發行之前,便先獲得導演張艾嘉及陳國富之賞識,參與電影【少女小漁】及【我的美麗與哀愁】演出。
「妳不漂亮,但是妳可以去演電影。」張艾嘉的一句話,讓劉若英憑【少女小漁】拿下1995年亞太影展最佳女主角後,又以【美麗在唱歌】獲得1996年亞太影展最佳女主角獎、1997年東京影展最佳女主角獎。之後,她便在演藝界大放異彩:1998年臺北金馬影展評審團特別獎、1998年臺北電影節最佳演員、1999年亞太影展最佳女主角獎。